睢县古代文化教育底蕴丰厚、人才济济，可谓物华天宝、人杰地灵。仅从明代至清代光绪十八年，睢县就考中进士109人、武进士16人、举人419人、武举人108人、贡士546人。工部尚书李孟旸，兵部侍郎蔡天祜，兵部尚书袁可立，户部、吏部尚书李汝华，工部、礼部尚书汤斌，户部侍郎王坤等，皆名垂史册，他们均为当朝做出了不朽的业绩，推动了社会的前进。

  古睢县之所以出现这么多文人雅士、国家的栋梁人才，主要是教育事业发达、书院兴盛。

  明代睢州儒学，校址在旧城之西门里（今北湖凤鸣岛南侧水下）前后经数任知州扩（修）建。学校面积宽广，气势恢宏。至明崇祯15年（公元1642年），因黄河决口而淹没水中。清朝时新儒学设在今睢县实验小学区域，历经几次修建，整个校舍富丽堂皇、学子云集，至中华民国年间已破烂不堪，睢州名人陈继修等捐资修缮，抗日战争时期睢州名士又出面出资修建。

  正学书院建于明代万历年，郭鼎忠任睢州知州时地址选在旧城东北隅的驼岗上，建有二程祠、正屋及厢房，正屋为讲堂。知州数任都划拨“学田”，收入供师生享用。

  锦襄书院院址在旧城（北湖驼岭上）东北隅。此处原为尼姑庵，明嘉靖四年（公元1526年）知州林干废尼庵改建书院，由提学肖凤鸣监建。书院坐北朝南，正房为讲堂，东西两侧有厢房，东南建有莲亭冈，冈上有书舍。堂后供奉着二程（即程颢、程颐）塑像，供人们供奉。书院大门悬挂着金匾“锦襄书院”。

  绘川书院由睢州知州程正性组织社会贤达捐建。康熙癸丑年（公元1673年）动工，于乙卯（公元1675年）年落成。新书院建筑气势恢宏，建筑风格优雅。

  道存书院原为李遥（今董店乡帝丘村人）家塾。李遥是清代甲午年间中举人，己亥年中进士，曾先后任彭泽县令和当阳县令。返乡后他置田数亩，在小溪上建房数间，聚集本地一些优秀学生及其两个儿子在此间读书，倡导义举。睢州知州马世英倡导在李遥家塾的基础上办学，并捐俸聘师讲学。远近闻之，多有至者，在一起读书。因书院在其旧“道存斋”近处，故继李遥志向，定名为“道存书院”。

  洛学书院由州牧刘蘅植于乾隆二年（公元1738年）兴建，光绪10年（公元1884年）知州王牧捐俸再建洛学书院，院址在新城内东西大街原蒋家宅上（今计量所住地）。清代大儒汤斌将汉唐宋元明之儒学著作，汇成一书，名曰“洛学篇”，作为书院讲授之教材。长期以来，培养出许多名士廉吏，一时名声大振，名扬州外，四方来此求学者云集书院。