在睢县人的记忆里，东关街有着不可磨灭的印记。睢县历史上曾有这样的民谚：“走到东关往里看，胡家果子廖家烟，杜家五间好门面；东门里的冯家片，不大不小油漆店，付家义言昌好酒店。”指的就是现在睢县东关老街当年繁华的市井容貌。

  明朝成化十三（公元1477年）年，黄河决口，淹没睢州城以后，居民纷纷迁至城南的凤凰岭和鞍子岭上，逐渐形成一条东西走向的十里长街。至嘉靖年间，新睢州城基本告成。随着州城南移，当地居民及外来客商又继续使州城大街向东延伸，在鞍子岭东端的高坡上形成东关一条正街。新东关形成以后，旧城的东关随之改为“老东关”。

  东关这条正街在形成与发展的过程中，由于商家的介入，店铺门面都非常漂亮。特别是到了清初，睢州知州马世英对州城建设尤为重视，看到东关几家的门面房都是青砖蓝瓦的前出厦、红漆明柱，显得异常气派。于是就规定凡是沿街商号，必须按照统一规格建造，要求各家的房檐照齐，明柱高低、粗细、距离、距街心的远近全部一致。东西长1000米，街宽7米，青砖铺地，临街房700余间，全部用木质砖瓦构成，前脸是圆形红色油漆擎梁柱，门是活动木板，房内木质隔扇，木棂装饰。户户房屋紧靠，隔路互相对称，错落有致。因而，东关这条街就显得格外规整、漂亮。因为这条街纯属明清时期的建筑风格，所以后人又称之为“明清街”，位于睢县城内解放路东段。

  明清一条街是县级重点文物保护单位，是睢县著名的文物旅游景点和游览胜地，明、清时为豫东地区重要的商品集散地之一，比较有名的商业街有干果行街、盐店街、坊子街、小店街等，街两旁每家门店前各挂自家字号，招引顾客，买卖十分兴隆。睢县历来有“买卖去东关”“东关集常市”的说法，这也反映出东关大街曾经长期作为全县商业中心的事实。